Schönen guten Morgen zusammen.
Gestern Abend habe ich nach viel Googeln und noch mehr Fluchen den ESU Lokprogrammer auf meinem Mac zum Laufen gebracht und das ganze ohne einer virtuellen Maschine! 
Sollte jemand das selbe Problem haben, hier eine kurze Erklärung wie es funktioniert:
Vor einigen Jahre haben schon sehr viele Leute Windows Programme unter Mac laufen lassen wollen, natürlich hauptsächlich Gamer und so bin ich auch auf diese Idee gestoßen! Abhängig von eurer Version auf dem Mac, ist diese Geschichte auch einfacher oder komplizierter zu lösen.
Ab "Catalina" muss man allerdings diesen Lösungsweg gehen (soweit ich das richtig verstanden habe). Ich hä es auf meinem MacBookPro mit "Big Sure" so geschafft.
Wie bereits gesagt, ab "Catalina" funktioniert leider "Wine" nicht mehr out of the Box. Mit Portingkit https://portingkit.com allerdings schon! 
Schritt 1: Download und Installation Portingkit https://portingkit.com
Schritt 2: Download von ESU Lokprogrammer 5 (letzte Version)
Schritt 3: Öffnet "Portkit" und geht auf "Library". Dort könnt ihr einen "New custom Wrapper" erstellen
Schritt 4: Einfach durch das Installationsmenü mit den Standardeinstellungen durchklicken und dabei die .exe vom Lokprogrammer auswählen
Schritt 5: Jetzt wird sich der Installer beim Versuch des Downloads von .Net aufhängen, diesen Dialog einfach schließen und Lokprogrammer fertig installieren lassen
Schritt 6: Sich ärgern, weil "nix geht"
Schritt 7: Rechtsklick auf den "Lokprogrammer" -> Advanced tools -> Launch Wineskin App -> Advanced -> Tools -> Winetricks und nach "dotnet" suchen
Schritt 8: MS .NET 4.5 installieren (damit hat es bei mir funktioniert, vl benötigt ihr eine andere Version)
Schritt 9: Lokprogrammer öffnen und sich freuen
(Ich habe den Lokprogrammer danach erneut über die Wineskin App installiert, bin mir aber nicht sicher, ob das überhaupt notwendig war...)
Ich hoffe das ist halbwegs verständlich und löst für die ein oder andere Person im Forum dieses herrliche Problem
PS: Wieso das ganze eigentlich?! Mit dieser Methode benötigt man keine Virtuelle Maschine -> Viiiiiiiiiel weniger Speicherbedarf. Und eine ganze VM nur wegen einem Programm ist ein wenig "witzlos"....
lg
Gottfried